起初，两人的激情远远超过了克拉拉期望从那些阴暗的年长妇女口中听到的程度。不过两人的关系极为迅速地冷却了。马盖特总是离家很久不回来，很快就到了一连好几天都不回家的程度，最后干脆再也不回了。在新罕布什尔州奥尔顿的婚姻登记处，他们俩结婚的事实还登记在案，仍有法律效应，不过早已干枯而死。

十九岁时，马盖特上了大学。刚开始他打算去达特茅斯学院就读，但之后改变了主意，转而直接读了医学院。他一开始进了位于伯灵顿市的佛蒙特大学医学部，不过觉得学校太小，才读了一年就转校去了安娜堡市的密歇根大学。这所大学是西部最好的医学院之一，因重视尚存争议的解剖学而出名。他于一八八二年九月二十一日入学。在大三那年的暑假，他犯下了在回忆录中自述的“人生中第一次真正的不诚实行为”。他在出版社找了一份巡回推销员的工作，工作内容是在伊利诺伊州西北部兜售某一本书。他没有上交自己的收入，而是扣了下来。暑假结束时他回到了密歇根。“我不认为这次西行是失败的经历，”他写道，“因为我见识了芝加哥。”

一八八四年六月，他毕业了。他学习成绩平平，打算寻找“一个不错的地方”开展自己的事业。为了达到这一目标，他又找了一份巡回推销员的工作，这一次是一家位于缅因州波特兰的苗圃公司。他的工作路线带他去了许多城镇，若不是因为这份工作，他是绝不会去的。最终他来到了纽约的摩尔斯福克斯，根据《芝加哥论坛报》的报道，一所小学的理事会“对马盖特的绅士风度印象深刻”，雇用他为学校的校长。他在这个职位上干了一段时间，直到自己开了一间诊所。“我在这里待了一年，工作认真而诚恳，因此大家十分感激我。不过我没挣到什么钱。”

不论他走到哪儿，似乎总是有麻烦跟着。密歇根大学的教授们认为他的学术能力毋庸置疑，却记得他在别的方面十分引人注目。“这里的几个教授认为他就像个流氓。”学校方面表示，“他违背了对一个美发师许下的诺言。那名美发师是个寡妇，是从密苏里州的圣路易斯来到安娜堡的。”

摩尔斯福克斯曾有谣言说一个与他同行的小男孩离奇消失了。马盖特则声称这个男孩返回了马萨诸塞州的老家。然而没有人追究这件事，没有人能够想象充满魅力的马盖特医生会伤害任何人，更不用说小孩了。

在许多个夜里，午夜时分，马盖特都在住所外的街头辗转徘徊。

马盖特需要钱。教师的薪水很微薄，开诊所的收入也好不了多少。“一八八五年秋天，”他写道，“我直接面临着饿肚子的处境。”

当他还在医学院的时候，一个来自加拿大的同学曾经谈到，如果他们中间的一人去买人寿保险，把另一人设为受益人，然后用一具尸体来伪造投保人的死亡，是件极为容易的事。在摩尔斯福克斯，马盖特又重新起了这个念头。他去拜访这位同学，发现对方的经济状况和自己的一样糟糕，于是他们合伙谋划了一桩人寿保险骗局。马盖特在回忆录里对这一骗局进行了描述。这个计划无比复杂，而且令人毛骨悚然，几乎没人有能力执行。不过，他的描述还是值得一读的，因为我们可以从中窥见他无意中暴露出来的扭曲灵魂。

概括地说，这个计划要求马盖特和他的朋友召集另外几位同谋，一起伪造一家三口的死亡，并且找到尸体来替代每一位家庭成员。尸体会稍晚出现，并且重度腐烂。共谋者将瓜分四万美元的保险金（相当于二十一世纪的一百多万美元）。

“这个计划要求准备大量的材料，”马盖特写道，“事实上，至少要准备三具尸体。”这意味着他和朋友要想方设法获取三具看起来像丈夫、妻子和孩子的尸体。

马盖特认为寻找尸体不是难事，但事实上，当时全国都缺少用于医学教育的尸体，医生们甚至被迫去盗墓来获取新鲜尸体。意识到即使是医生也没法不惹人怀疑地弄到三具尸体后，马盖特和同伙商议好，每个人都要为这些“不可或缺的材料”做出贡献。

马盖特声称自己一八八五年十一月去了芝加哥，在那儿弄到了他“那一份”尸体。由于找不到工作，他将尸体贮藏好后便前往明尼阿波利斯，在那儿找了份药店的工作。他在明尼阿波利斯待到一八八六年五月，然后去了纽约市，计划把“部分材料带过去”，其余的留在芝加哥。“这样一来，”他说，“我就不得不重新打包尸体了。”

他声称曾将一袋肢解的尸体储存在芝加哥的富达仓库，另一袋他带去了纽约，寄存在“一个安全的地方”。不过，在去纽约的火车上，他在报纸上读到了两篇文章，是关于保险犯罪的。“我第一次意识到顶尖的保险公司是多么严谨有序、准备充分，能侦破和惩治这类欺诈行为。”他声称自己在读了这几篇文章后，放弃了整个计划，也粉碎了在未来成功完成类似计划的希冀。

他在撒谎。事实上，马盖特深信，这个计划原则上是可行的——通过伪造他人的死亡，他确实可以诈骗保险公司。作为一名医生，他清楚当时的技术还无法确认尸体的身份。如果尸体被焚烧、肢解，或者通过其他方式毁灭了体表特征，它就不过是“材料”，和柴火没有两样，只不过处理起来要困难一些。

捉襟见肘的经济状况也是谎言。在摩尔斯福克斯，房东D.S. 海斯注意到马盖特经常持有大量的现金。海斯开始起疑，并且开始密切关注马盖特，不过并没有深入调查下去。

马盖特在深夜离开了摩尔斯福克斯，而且没有把房租付给海斯。他去了费城，希望在一家药店找个差事，最终变成合伙人或者老板。不过，他没有找到合适的药店，于是转而在诺利斯敦精神病院找了份“看守人”的工作。“这份工作，”他写道，“是我第一次与精神病患者接触，这次经历太可怕了，以至于过了好多年，甚至是现在的一些夜晚，我都会梦到他们的脸。”所以没干几天他就辞职了。

最后，他确实在费城的一家药店找到了工作。没过多久，一个小孩就因为吃了药店开的药而夭折，于是马盖特随即逃离了费城。

他搭乘火车前往芝加哥，但很快意识到除非去州首府斯普林菲尔德参加并通过资格考试，否则便不能在伊利诺伊州的药店工作。一八八六年七月，马盖特在芝加哥将自己的名字注册为霍姆斯，借用了当时某个显贵家族的姓氏。

霍姆斯清楚，几股强大的新势力正在芝加哥蓬勃发展，使得芝加哥奇迹般地不断扩张。这座城市向所有可能的方向急速成长，靠近湖边的地区开始向天空发展，环线以内的土地价值飞速增长。不管从哪里看，都能看到城市繁荣的标志，连空中飘浮的烟尘都是证明。城里的报纸很爱吹嘘各工厂雇用的工人数量惊人的增长速度，特别是肉类加工厂。霍姆斯清楚——人人都清楚——随着一栋栋摩天大楼拔地而起，牲口中心不断扩张屠宰工作，对工人的需求将会持续增长，这就意味着工人和他们的上级需要在城市郊区寻找居住地，并且希望居住环境良好，有平坦的碎石路、干净的水源、不错的学校，最重要的是空气清新，没有被联合牲口中心那些腐烂内脏的臭味污染。

随着城里的人口不断膨胀，对于住所的需求转变成了“公寓热”。当人们找不到或住不起公寓的时候，他们就寄住在别人家或者家庭旅馆里，租金通常包含三餐。投机者发了财，造成了古怪的景象：在卡柳梅特县，一千盏华丽的路灯立在泥沼里，没有发挥任何功能，仅仅只是照亮了烟雾，招来一层又一层的蚊子。西奥多·德莱塞与霍姆斯差不多同一时间来到芝加哥，眼前的景象令他震惊。“城里铺设了一条又一条地上道路和下水道，穿过的地区也许只伫立着一栋孤零零的房子。”他在《嘉莉妹妹》中写道，“有一些地区饱受风雨摧残，却整夜亮着路灯，绵延不绝的煤气灯在风中闪烁着、摇曳着。”

发展最迅速的郊区之一就是恩格尔伍德。即使是像霍姆斯这样初来乍到的人也能觉察到，这里正在急速发展。房地产广告大肆吹嘘这地方的地理位置和增值潜力。事实上，自从一八七一年芝加哥大火发生以来，恩格尔伍德就一直在飞快地发展。据一位当地居民回忆，大火之后，“恩格尔伍德的房子就立刻变成了抢手货，人口增速太快，供应很难跟上需求”。老的铁路工人仍把这儿称作“芝加哥交叉口”“交叉口路”，或者直接称为“交叉口”，只因为有八条铁轨线路在该区域汇集。但在内战以后，居民开始对这个名字的工业内涵感到厌烦。一八六八年，一位名为H.B. 刘易斯的太太建议取个新名字——恩格尔伍德。这是她曾经住过的一个新泽西镇子的名字，而这个镇名又来自英格兰卡莱尔的一片森林，传说有两位罗宾汉之流的英雄住在里面。这片让芝加哥人称为“有轨电车”的郊区地带，被牲口中心的高管们选为了居住地，还有不少公司总部坐落于芝加哥环线内的摩天大楼的高管也住在这儿。他们在名为“哈佛”及“耶鲁”的街旁买了大宅子。路旁整齐地栽种着橡树、梣树、梧桐树和椴树，并张贴着告示，声明除非是重要的货运马车，其他车辆一律不得入内。他们送小孩到学校读书，上教堂，参加共济会及镇上另外四十五个秘密社团的会议。这些秘密社团都有自己的集会场所、地理上的分区和活动区域。礼拜天，他们会在华盛顿公园软绵绵的草坪上漫步，如果一时兴起想要独处，那么六十三街尽头靠近湖畔的杰克逊公园内狂风大作的山脊就是不二之选。

他们乘坐火车或者电车上班，并且庆幸自己住在联合牲口中心的上风口。在名为“贝茨分割地”的两百块住宅用地拍卖会的产品目录上，一个在恩格尔伍德拥有大片土地的开发商如此兜售自己的产业：“对于联合牲口中心的商人们而言，这里特别方便，容易到达，并且避开了肆虐的西南风带来的臭味。城里其他热门的地域可没这么幸运。”

霍尔顿医生去世了。霍姆斯向霍尔顿太太提议让他来买下药店，而她可以继续住在药店楼上的公寓里。说起这个提议时，他语气平淡，仿佛买下药店并不是为了自己，而仅仅是想减轻霍尔顿太太的工作负担。他一边说话，一边碰触着她的胳膊。她签好转让店铺的契约后，霍姆斯站起来向她表示感谢，眼里噙满了泪水。

他购买药店的钱主要来自抵押店铺的设备和股份所得，并且同意以每月一百美元的额度偿还债务（相当于二十一世纪的三千美元）。“药店生意不错，”他说，“这是我人生中第一次在我感到满意的行业有所成就。”

他换了块新招牌：H.H. 霍姆斯药店。随着消息传开，人们发现一位年轻俊秀、显然未婚的医生现在站在了柜台后面，于是越来越多的二十来岁的单身女性开始光顾药店。她们精心打扮，来买一些自己并不需要的物品。老顾客也很喜欢这位新老板，虽然他们也很想念让人觉得安心的霍尔顿太太。当他们的孩子生病时，霍尔顿夫妇会及时帮忙；当有人病重回天乏术时，他们会提供安慰。大家知道霍尔顿太太把药店卖了，不过为什么很久没有在镇上见到她了呢？